Возможно кто-то уже делал...
При добавлении / изменении файла нужно присваивать ему некоторые свойства. Сделать это можно, на мой взгляд, если не давать пользователю непосредственно вставить в RT полей файл, а сделать спец интерфейс. Ни у кого такого интерфейса нет? =)

 

Есть, делался на заказ, проект комерческий